Карбоновые кислоты
Добавляя в крепкий чай кусочек лимона, перекусывая бутербродом с красной рыбкой, или потирая зудящую кожу на руке после раздавленного назойливого муравья мало кто задумывается о карбоновых кислотах. Карбоновые кислоты повсюду: молочная кислота образуется в теле человека при сокращении мышц, олеиновая необходима для синтеза клеточных мембран, муравьиная кислота используется как лекарство. Многие из карбоновых кислот зарегистрированы как пищевые добавки — те самые Е, которые старательно изучают на этикетке приверженцы ЗОЖ. Например, Е260 — уксусная кислота.Если внимательно посмотреть на представленные химические формулы, во всех можно заметить общую часть , при записи химических формул используется буквенное обозначение СООН .
Эта часть называется карбоксильной группой, именно она определяет общие свойства, характерные для всей группы карбоновых кислот.
Карбоксильная группа, в свою очередь, делится на карбонильную группу С=О и гидроксильную группу О-Н.
Определение
Карбоновые кислоты — группа органических веществ, в состав которых входят одна или несколько карбоксильных групп и углеводородный радикал (алкил).
Классификация
Как вы можете заметить, у муравьиной кислоты одна группа СООН, у щавелевой две, а у лимонной – целых три.
По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на
-
одноосновные (муравьиная)
-
двухосновные (щавелевая)
-
многоосновные (лимонная)
В зависимости от структуры углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на
-
насыщенные — (муравьиная, щавелевая) — все связи углерода одинарные.
-
ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — в составе радикала, между атомами углерода есть двойные связи.
-
ароматические (бензойная) — в составе радикала есть бензольное кольцо. Хотя имеют специфический запах все карбоновые кислоты, эта группа особенно ароматна.
В группу карбоновых кислот входят вещества с различными углеводородными радикалами. Если количество атомов углерода в составе радикала больше шести — карбоновую кислоту называют жирной.
Номенклатура карбоновых кислот.
Некоторые карбоновые кислоты имеют свои народные или тривиальные названия: муравьиная, уксусная, лимонная и т.д.
Также есть официальное название кислоты в зависимости от углеводородного радикала.
Для того, чтобы правильно назвать карбоновую кислоту, нужно:
1.Определить и пронумеровать самую длинную (главную) углеродную цепочку, считая от атома карбоксильной группы.
2. Назвать согласно номенклатуре углеводород (как это сделать, можно посмотреть в учебнике Химия.10 класс под редакцией Габриеляна на портале LECTA)
3. Добавить -овая кислота.
Получение карбоновых кислот
Первой открыли и начали использовать уксусную кислоту. Как и большинство открытий, произошло это случайно. Содержимое одной из винных бутылок, простояв дольше нужного времени, превратилось из вина в уксус.
На языке науки эта несложная реакция называется окислением спиртов.
C2H5OH + O2 —> CH3COOH + H2O
Поскольку большинство из карбоновых кислот входят в состав природных продуктов, до сих пор около 30% получают из биологических объектов.
Однако карбоновые кислоты активно используются в фармацевтической, кожевенной, металлообрабатывающей промышленности и получать их химическим путем быстрее и дешевле. Одно дело год ждать превращения уксуса в вино, и совсем другое — окислить подходящий углеводород, добытый на месторождении полезных ископаемых.
Муравьиная кислота — в ряду карбоновых кислот эта самая скромная кислота с единственным атомом углерода в структуре обладает уникальными свойствами за счет одновременного присутствия в структуре карбонильной и карбоксильной групп.
При реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образуется блестящий осадок — реакция серебряного зеркала.
HCOOH + Ag2O (аммиачный раствор) CO2 + H2O + 2Ag
Больше интересных материалов:
- Массовая доля вещества
- Технология критического мышления на уроке химии
- Почему лимон кислый?
- Ведение нормативной документации в кабинете химии
- Методическая помощь учителю химии
Способы получения карбоновых кислот в химической промышленности
1. При помощи различных катализаторов (оксид серебра, перманганат калия) окислить подходящий альдегид
2. При помощи катализатора провести реакцию окисления спиртов
RCH2OH + O2 RCOOH + H2O
3. При помощи окисления различных углеводородов (алкинов, алкенов, алкилбензолов) можно получить соответствующие карбоновые кислоты.
2 C4H10 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O
Физические свойства карбоновых кислот
Поскольку, карбоновые кислоты довольно разнородная группа веществ, говорить об общих физических свойствах, характерных для всех представителей группы неправомерно.
По количеству атомов углерода, входящих в состав вещества, карбоновые кислоты делятся на:
-
низшие — количество атомов от 1 до 3 — (муравьиная кислота) прозрачные жидкости с характерным запахом, отлично растворяются в воде
-
средние — количество атомов от 4 до 9 — ( валериановая кислота) жидкости с резким, неприятным запахом. маслянистые на ощупь.
-
высшие — количество атомов превышает 9 — (олеиновая кислота) — твердые вещества, нерастворяются в воде.
Молекулярная масса кислоты влияет на температуры плавления и кипения.
Плотность карбоновых кислот (за исключением муравьиной и уксусной кислот) меньше единицы.
Химические свойства карбоновых кислот.
1. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют. Проверить это можно с помощью лакмусовой бумажки. Она покраснеет, как в растворе любой кислоты.
HCOOH HCOO- + H+
Чем длиннее радикал, тем меньше степень диссоциации, и тем меньше проявляются кислотные свойства.
2. Карбоновые кислоты по своей природе являются слабыми кислотами, и участвуют во всех реакциях, характерных для неорганических кислот. Реагируют с солями, металлами, оксидами и гидроксидами металлов. В результате образуются соли карбоновых соединений и вода.
Mg + 2 CH3COOH —> (CH3COO)2Mg + H2
CaO + 2 CH3COOH —> (CH3COO)2Mg + H2
NaOH + CH3COOH —> CH3COONa + H2O
K2CO3 + 2 CH3COOH —> 2 CH3COOK + H2O + CO2